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第四十八章 课题组开搞!

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分别为2-苯基吡啶、4-羟甲基苯硼酸、2-萘硼酸、3-呋喃硼酸、3-苯并噻吩硼酸、N-苯基吡唑、苯并喹啉、[Ru(p-cymene)2Cl2]2等等。

    此外还有包括2-溴吡啶、2-溴-4-氯吡啶、THF、DMF(N,N-二甲基甲酰胺)、DMSO、1,4-dioxane等在内的三十余种试剂。(具体我写到作家的话里了)

    与此同时,其余众人也依次站在了各自的位置上。

    “想要将信息素与吡虫啉,首先要先将CH3环化,我打算通过环氧端炔和1-溴-2-戊炔偶联的氢化还原反应完成。”

    操作台上,徐云一边表述着自己的思路,一边对一位工具人...错了,学弟说道:

    “李昳,这个任务交给你了。”

    “明白!”

    徐云口中的李昳是个在读的研究生,今年24岁,理着个寸头,闻言立刻展开了操作。

    与此同时,徐云又看向了唐怡秋:

    “小唐,你负责跟进,尝试捕捉环氧磺酸酯的光学活性片段!”

    “明白!”

    众所周知。

    烯丙醇在L-(+)-酒石酸二异丙酯与四异丙基氧化钛的催化下,会发生Sharpless不对称环氧化反应,得到(2S,3R)-2,3-环氧-1-十四碳醇。

    环氧醇(2S,3R)-9经对甲苯磺酰化与高氯酸开环,3号碳原子绝对构型由R翻转为S,得到(2S,3S)-对甲苯磺酸2,3-二羟基-1-十四碳醇酯;然后经碳酸钾关环与对甲苯磺酰化,就可以得到(2S,3S)-对甲苯磺酸1,2-环氧-3-十四碳醇酯,产率可以达到89%。

    非常简单,也非常好理解。

    几分钟后,唐怡秋再次举起了手,不过这次她问的可不是徐云为什么要灭蟑螂的问题了:

    “学长,环氧磺酸酯捕捉到了!”

    “很好,ee值多少?”

    “还在测定中.....环氧醇和二硝基苯甲酰氯还在反应...哦,出来了,93%!”

    徐云闻言,不由轻舒了一口气。

    所谓ee值指的就是对映体过量,手型环氧磺酸酯的理论ee值是90%,小唐测出的93%在水准线之上,眼下算是成功了第一小步。

    完成了关键光学活性中间体的合成,接下来便是研究目标性信息素的不对称合成了。

    这一步的操作是将环氧磺酸酯先跟三甲基硅基乙炔反应,发生环氧开环,再经碳酸钾处理关环与脱TMS,制得(4S,5R)-4,5-环氧-1-十六碳炔,而这一步的产率是.....

    60%。

    没错,第一步89%,第二步60%。

    几近腰斩的产率。

    这是生物化学非常常见的一种情况,越往后产率越低,从90%到60%,接着30%。

    七八环过后,非常态化合物的产率甚至可能只有个位数。

    所以为啥说科研烧钱呢——就徐云他们开始的这十来分钟,包括机器损耗已经花了至少1000块钱了,整整一个盟主呢。

    5-环氧-1-十六碳炔的制备很顺利,就当徐云等人准备再向前一步时......

    只见另一位负责做亲核取代的研究生忽然‘啊’了一声,叹气道:

    “学长,亲核取代反应失败了......”
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